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在堺市商人之中，教养和雅趣很受追捧。信久将已经成年的绍鸥送到京都，接受当时的大学者三条西实隆的指导。师承实隆的绍鸥用十年的时间学习了和歌、连歌与歌学。同时他在临济宗大德寺的古岳宗亘指导下参禅，在32岁的时候出家。他本想作为连歌诗人大展拳脚，但出家后不久就对茶道有了更大的兴趣，于是便做了茶人，并自成一家。1537年绍鸥36岁，他因实隆和父亲信久之死移居堺市，作为富裕的商人和有名的茶人，度过了悠闲的后半生。
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这样境遇下的绍鸥，向他的商人伙伴、禅僧和周边的人传授茶道，共享饮茶之乐。若这可以被称为茶道的话，那么以学者和风雅之人为主体的茶道中，便理所当然地充斥着游艺的要素。对于绍鸥来说，寻求“枯寂孤寒”的境界，不等于要否定茶道作为游艺的一面，而是要将精神上的紧张感带入茶道中，并在游艺之上试着探求更上一层的精神高度。
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最初的茶道本是几个人或几十个人凑在一起举行的团体活动。活动需要集会的场地的布置，还有适合特定场合的道具。这是一项既花费时间又花费金钱的活动和艺能。因斗茶和赌茶而热闹非凡的茶寄合，朝着花费时间和金钱来寻找乐趣方向发展，也因此逐步走上昌盛之路。
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虽说侘寂茶并不追求热闹和嘈杂，但它毕竟是一种茶道，是团体活动，也是一种艺能，场地、设置还有道具都是十分必要的。侘寂茶的本质是追寻内心的平静，并且这种平静是在团体场所里，在布置和使用道具的过程中，在自己的行为、动作和这些身外之物之间找寻平衡，以此保持内心的平静。这才是茶道所讲的内心的平静。内心和每个茶会的外在表现形式如茶事、出席者、陈设、道具、动作、举止有着无法切断的联系，像这样的活动才是茶道。
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然而，若是想要在精神上将内心深处和外界场地联系起来，为了在淡然之境寻找两者的调和，就需要敏锐而纤细的审美观。除此之外，茶道毕竟还是团体活动，所以这样的审美观就必须为参与者所共有。绍鸥认为侘寂茶不仅是要追求内心的侘，也要追求外在、物品、动作中的侘，为此，他必须不断努力确立统一的审美观。
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侘之美学比起奢华、稀有、外形圆润、完美的物品，更偏爱简朴、粗糙、平常而素雅的物品。若是这样的美学能成为茶人共同的审美观，那就与之前毫无理由地重视进口的唐物，沉溺于奢华之风的茶寄合完全相反。对于一直将有压倒性力量的中国文化视为典范来仰望的岛国文化来说，侘之美学与完美的、堂皇的理想模型相比，是从理想模型扭曲后的残缺形状中发现美，这是自我主观意识的发挥，也是对自我存在理由的确认。在这个层面上，侘寂茶与之前的分别不可谓不大。偏爱形状扭曲、釉体杂乱的茶碗的茶道审美观，在精神上与遥远的飞鸟时代，与打破左右对称的法隆寺伽蓝是一致的。
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然而，如果我们思考从15世纪后半开始到16世纪的茶道中，侘之美学的稳定性和彻底性是如何形成的，只列出时代条件与传统条件两点是不够的。其中时代条件指的是当时对前代的茶寄合的逆反，传统条件则是指在朴素、扭曲、残缺中发现美的远古式审美。除此之外我们还应该关注，在一定的空间和一定的时间内产生的茶道世界，本身与侘之美学之间就存在关系。
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绍鸥收藏了许多被称为名物的上乘的茶道具，他也凭借自己的眼光，发现了很多冷枯朴素的茶道具，这些茶道具也成为他的心爱之物。这是一种富有修养和雅趣的眼力，他从三条西实隆处接受了教导，也从与禅僧、城市居民的交往中得到了智慧，当然也可以说这是一种素雅的爱好。
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日本濑户天目茶碗
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然而并不是说发现并收藏了很多名物和名器，就能接触到真正的美。道具只有在举办茶事时得到使用，才是真正美的道具。为了让它作为道具发挥作用，茶人理所当然地要掌握与之相称的使用方法。若道具是冷枯的，那么也要用冷枯的方法来使用它。要想优美地使用冷枯道具，就要知道冷枯道具的周围弥漫着一个冷枯的世界，最适宜的道具使用方法就存在于这个世界中。要发现冷枯道具的朴素和雅致之美，就需要在周围的世界中寻找与之相称的朴素和雅致。当周围的世界遍布朴素与雅致之时，名物的朴素雅致之美也就从深处浮出水面了。
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冷枯的道具要求冷枯的茶事，更进一步，它还要求茶人的行为举止也要有冷枯之意，除此之外它还要求冷枯的心境。反过来说，茶人们在冷枯的心境中感受到了自己作为人的存在，从冷枯的行为举止中感受到了安宁，他们将这种愉悦放在统一的团体活动中去体味，于是布置了冷枯的场所，并能熟练地使用冷枯的道具。
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茶道的侘之美学，就是构想出这样一个统一的世界，并且为了创造这样一个世界，连细枝末节也要留意。举办一场茶会的要素包括用挂轴和插花装饰的茶室，精挑细选的茶釜、茶盒、茶碗、净水罐、茶勺、茶筅等道具，根据不同方法做出的浓茶或淡茶，还有茶点心，调整心情来参加集会的主人和客人们……这些或多或少都沾染了一些冷枯气息，随着时间的推移这些东西不断重合，于是富含冷枯之意的整个美的世界就出现了，这就是侘之美学所追求的东西。只要保持整体的冷枯，即使在这个过程中某一点暂时表现出了一丝性质迥异的华美，也是被允许的。
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像这样，元素与元素、部分与部分的交错，由部分不断扩张到全体，整体不断使部分发挥作用，由此展现出的统一性，体现了侘之美学的确定和彻底。但是也不要忘了确定和彻底的美学的思想支撑，就是要时刻牢记的禅的精神——回归本我，平静地面对世界的精神。在日本中世时期，禅宗不断在社会中传播，对朴素雅致的东西产生共鸣的审美观为人们所接受，在枯山水庭园、书院造建筑、能剧、山水画中都可以找到这种审美观的体现。茶道之中侘之美学的成立，就体现了对这样的审美观的准确理解，并在此基础上从有限的时间、有限的空间里构筑出一个统一世界的思想。绍鸥的眼光和这样的统一世界的构筑，保持着密切关系，因此有很强的说服力。
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如果说村田珠光是将禅的精神引入茶道，以此将茶从热闹嘈杂引领到冷枯的方向上来，那么绍鸥就是让同样的禅的精神体现在每一个动作和举止上，使冷枯茶拥有了客观形态。绍鸥认为当茶人置身于客观世界中时，就能自然而然地产生侘的感受。茶会是建立在精神与外形之间的调和上的，绍鸥作为茶人，就置身于这样的茶会之中，来享受身心的调和。
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这种调和的确立多半是时代和社会的产物，但即使生活在这种调和难以达成的时代，还拼命地寻求茶道大成的人便是千利休。
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茶道最初主要是在京都、奈良、堺市等处的城市居民中流传，后来逐渐向平民扩散，十六世纪后半叶，也为三好三人众和松永久秀这样的畿内大名和武将所喜爱，甚至推翻了室町幕府确立霸权的织田信长、丰臣秀吉等人，都把举办大茶会、赠送茶器当作政治联络的一种手段，因此茶道也很快地渗透进武家社会里。当然，侘之美学不可避免地受到政治权力的影响。对于从政治领域进军茶道世界的信长和秀吉来说，在茶道这方面与他们关联至深的人物，除了千利休便再无他人了。
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虽说利休在信长手下也是茶头，但那时与他并肩的还有今井宗久、津田宗及等人。信长因本能寺之变身亡后，秀吉掌握了权力，利休取得了秀吉的信任，成了茶头中最重要的一位。于是利休主办了大德山内的大茶会，大阪城的大茶会，还有著名的京都北野之森的茶会。因为茶头第一人的位置不可避免地与掌权者和政治产生联系，这个联系反过来又影响了利休的思想和行为，对茶道也有着决定性的影响。
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秀吉效仿信长，热衷于收集名物茶器和举行茶会。当然，这些做法都明显带有政治意味。秀吉身边有利休，便也参加过很多茶事，他可能也对利休的侘寂茶的美学有一些了解，虽然他带着政治目的去收集名器和举行茶会，但也是在侘寂茶的精神所允许的范围内进行的。不过他没有从根本上遵循侘寂茶的美学概念。对于在战场上屡屡获胜而统治天下的掌权者秀吉来说，他可能并没有多重视茶道的内在精神，也没想过要对它负责。利休应该也是知道这些的。在北野大茶会两年前的大德寺大茶会上，虽然利休主动帮忙招待了堺市的茶人，但不管怎么说，这都只是因为他洞悉秀吉的政治意图而做的配合。
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著名的北野大茶会在征集参加者的时候设有一个包含七条要求的公告牌（方贺幸四郎《千利休》吉川弘文馆·人物丛书，第209—210页），简要总结如下：
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第一，在为期十天的茶会中，将展示关白秀吉所藏所有的珍贵茶道具，供茶道爱好者观赏；
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第二，只要是热心于茶道者，不论是家臣、商人，还是百姓谁都可以参加，均可携茶釜一只，水瓶一个，饮料一种前来参加；
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第三，在松林里铺设两层榻榻米即可以此为座席；
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第四，不限日本人，中国人也可以参加；