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创作《笈之小文》之旅的4个月后，芭蕉踏上了行程更短的创作《更科纪行》的旅途。7个月后，芭蕉毅然开始了大规模的创作《奥州小道》之旅。此行从江户朝着奥羽、北陆出发，经日本海，沿海途经出羽、越后、越中、加贺、越前、美浓，最后抵大垣。
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《奥州小道》的开篇这样写道：
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日月乃百代之过客，去而复来的旧岁新年也是旅人。浮舟江海送走一生的船头，以及执辔牵马迎来老迈之人，日日都在旅行，长久羁旅异乡。古人多有死于行旅之中者。予不知从何年起，风吹片云，激起漂泊之思……
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（出处同上，第70页）
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这里引人注目的是，不仅是空间上的移动，时间上的来回游走亦为旅行。这次旅行既是空间旅行亦是时间旅行的实际感受，支撑了他在旅途中寻找歌枕[19]，寻找名胜古迹，将旅行给人的印象扩大了。寻求风雅的传统从而跨越时空，与西行相遇，与宗祇、雪舟、利休相遇，对芭蕉而言，这些也是可以被称为旅行的事情。如借用自然观的说法，可以说大自然甚至包容了时间和历史。
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为了回归大自然，他既要在空间中行走，亦要在时间中行走。芭蕉最后的长途旅行就是这次《奥州小道》之行。他在途中吟咏了很多句子，我们从中挑选一些佳句。
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夏草扶疏，将兵残梦难寻觅。
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五月雨骤，光堂依稀留旧影。
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四周多岑寂，蝉声入岩石。
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偶同游女共宿馆，明月高照胡枝花。
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烈日当头照，秋风已渐凉。
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（出处同上，第84—93页）
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这样将俳句罗列出来后，不知懈怠、不屈不挠创作俳句的俳人形象就浮现在我们眼前。如“所有事情均与这条一心一意的俳谐之路有关”所说，芭蕉对俳谐的专注如同求道般。但是，宗教色彩浓厚的求道又不适合芭蕉。芭蕉不是宗教世界的人，始终是一个俳谐世界之人。他们之间哪里不同呢？
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我们可以列举出两大不同。
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其一，俳谐的活动总是朝着5—7—5结构的俳句创作发展的，每当5—7—5结构形成时，所有的努力会自然而然地被画上休止符。把这个观点扩展到大众艺术领域来说，造型美术也好，音乐、电影、戏剧也好，文学也好，都有着作品的形成（或者说是上演、上映）这样一个明确的目标，当作品具有了有形的形式时，创作活动即刻完结。这是与宗教的决定性不同。宗教并非创作有形作品的活动，而是以主体的信仰、冥想、觉悟的持续、深化、发展为基础的活动。
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将5-7-5结构的诗的形态作为活动终点，未免格局有些小，创作者应该将自己在大自然中的发现、感悟、思想固定在仅有17个音节的语言中，并使其成为能与传统的和歌、连歌、水墨画、茶道相抗衡的作品。芭蕉的俳谐之道正视了这样的困难。围绕着作品的辛苦分别以“执着”和“努力”的方式表现出来——当俳句初步成型时，改改这里，修修那里，直到自己认可为止，不断推敲的执着；当作品完成时，他志在超越本次作品达到新境界，从而进一步打磨自己的感受与感觉，打磨自己的语言。为作品的成形倾注全力，随着作品的完结整个人暂且从紧张中解放，又站在了新的起点上，自己掌握这种创作节奏的过程，对芭蕉而言即献身俳谐之道。
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其二芭蕉的俳谐与宗教的求道相去甚远的另一个原因是，俳谐扎根的立足点是由志同道合的朋友伙伴一起进行创作的共同活动。芭蕉在草庵、在旅途中一个人勤奋写俳句的情况也不少，然而，他将连句的创作（和几位俳友同席、按照5—7—5，7—7，5—7—5……的顺序一个接一个地吟咏下去）视为重要的表现形式，所以他不论身为作者，还是身为俳句会的主持人都尽心尽力。俳谐是个体表现的同时亦是共同表现，连句的形式将这一点直截了当地展示出来了，《猿蓑》中连句的超高完成度，无疑展示了以芭蕉为首的俳友们作为表现者的高度共同意识。而且这个共同意识的形成，只要是通过由音律数来支配的俳句形式为媒介来创作，那么就与宗教性无缘，因此必然是一种极大地倾向艺术性的共同意识。参加俳句会的人被称为“连众”，芭蕉格外喜欢连众聚集的俳句会，即使在漂泊的旅途中也到处举行俳句会，享受共同创作俳句。吟咏俳句的芭蕉也好，旅行的芭蕉也好，孤独的形象甚浓，但这份孤独不是常人那种被共同性排斥的孤独，而是以俳谐为媒介献身共同世界的人，因为进一步寻求共同性而产生的孤独。对共同性的顾虑与思考，一直环绕在与孤独深深相通的“空寂”境界里。“空寂”是一种向内在沉潜，将心灵深处微弱的动摇化为语言的心性，从中会生出幽静的情调，而不会将自己困在内心世界里。人的内心深处也是被大自然所包容的，人一直挖掘内心世界就会接近大自然，那里自然会打开与人相连的共同世界。
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月冈芳年《月百姿》中描绘的松尾芭蕉
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临近死亡的芭蕉吟咏了下面的句子。
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此道，无人行，秋暮。[20]
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这句传达出了孤高之人的寂寥感。这是在和田泥足主办的俳句会上连歌的第一句，这一句由芭蕉吟咏，当时芭蕉带了两个句子去，究竟用哪一个作为第一句，这个决定权交给了在场的众人。另一句如下：
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人声，归此途，秋暮。
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这是孤独与共同性完美融合的句子。
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这之后仅仅过了两个星期，芭蕉便离世了。然而，这期间芭蕉一直在创作俳句。俳谐之道到死也未曾中断，不，即使死后也不会结束，会一直持续下去。这是芭蕉的自我认同，也像是他想展示给其他人的样子。同时，这仿佛也是芭蕉欲将正在逼近的死亡，用17个音节的形式记录下来的热情与执着的表现。作为献身于这一心一意之道的风雅之人，芭蕉将他预感到的死亡作为最后的创作主题，应该是令人满意的结束方式。即使面临死亡，他仍与俳谐同在，这是芭蕉的生存之道，对芭蕉而言，俳谐必须是这样一个宏大的、坚定的存在。