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过了很长时间，项羽攻城略地来到了黄河边，陈平便去投靠项羽，跟随他的队伍入关击败秦军，项羽赐给他卿一级的爵位。项羽东归至彭城，自称楚霸王，汉王回师平定三秦，统兵东进，殷王司马卬背叛了楚国。于是，项羽封陈平为信武君，命他统率魏王咎留在楚国的部队前去平叛，陈平击败殷王，将其降服之后就返回了。项王派遣项悍任命陈平为都尉，赐给他黄金二十镒。不久之后，汉王攻占了殷地。项王大怒，想要杀掉平定殷地叛乱的将官。陈平担心自己被杀，就将项羽赐给他的黄金、印绶封存起来，派人送还项王，然后便一个人带剑从小路逃走。在渡过黄河的时候，船夫看他是一个独行的伟岸的美男子，便怀疑他是逃亡的将军，认为他腰中会有金玉珍宝，眼睛就紧紧地盯着他，想要把他杀掉。陈平心中惧怕，便将衣服解开，赤裸上身帮船夫撑船。船夫看到他一无所有，便打消了杀人劫财的念头。
1707151584
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平遂至修武降汉，因魏无知求见汉王，汉王召入。是时万石君奋为汉王中涓【中涓：职官名，古代帝王的侍从官。】，受平谒，入见平。平等七人俱进，赐食。王曰：“罢，就舍矣。”平曰：“臣为事来，所言不可以过今日。”于是汉王与语而说之，问曰：“子之居楚何官？”曰：“为都尉。”是日乃拜平为都尉，使为参乘，典护军。诸将尽讙【讙：喧哗。】，曰：“大王一日得楚之亡卒，未知其高下，而即与同载，反使监护军长者！”汉王闻之，愈益幸平。遂与东伐项王。至彭城，为楚所败。引而还，收散兵至荥阳，以平为亚将，属于韩王信，军广武。
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陈平于是来到修武，归降汉军，并通过魏无知的请求而得以面见汉王，汉王便将他召进帐中。当时，万石君石奋担任汉王的中涓，他接受陈平进谒，便引导陈平晋见汉王。陈平等七人一同面见汉王，汉王赏给他们酒食。汉王说：“各位吃完了，就到客舍休息去吧。”陈平说：“我是为要事而来，我所要讲的话不能过了今天。”于是，汉王便与陈平交谈，并且非常喜欢他，问道：“你在楚军的时候担任何等职务？”陈平答道：“做都尉。”汉王当天便任命陈平为都尉，让他做参乘，担任护军一职。众将官听此消息后一片哗然，说：“大王当天得到一名楚国的逃兵，尚且不知道他的本领高低，就与他同乘一辆车，而且让他监管军中的老将！”汉王听到这些话以后，愈发宠信陈平了。于是汉王与陈平一同向东攻打项王。汉军到达彭城之后，被楚军打败。汉王率军撤回，一路上收集散兵到达荥阳，任命陈平为亚将，隶属于韩王信，率军驻扎在广武。
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绛侯、灌婴等咸谗陈平曰：“平虽美丈夫，如冠玉耳，其中未必有也。臣闻平居家时，盗其嫂；事魏不容，亡归楚；归楚不中，又亡归汉。今日大王尊官之，令护军。臣闻平受诸将金，金多者得善处，金少者得恶处。平，反复乱臣也，愿王察之。”汉王疑之，召让魏无知。无知曰：“臣所言者，能也；陛下所问者，行也。今有尾生、孝己之行而无益处于胜负之数，陛下何暇用之乎？楚汉相距，臣进奇谋之士，顾其计诚足以利国家不耳。且盗嫂受金又何足疑乎？”汉王召让平曰：“先生事魏不中，遂事楚而去，今又从吾游，信者固多心乎？”平曰：“臣事魏王，魏王不能用臣说，故去事项王。项王不能信人，其所任爱，非诸项即妻之昆弟，虽有奇士不能用，平乃去楚。闻汉王之能用人，故归大王。臣裸身来，不受金无以为资。诚臣计划有可采者，愿大王用之；使无可用者，金具在，请封输官，得请骸骨【请骸骨：请求辞职的委婉说法。】。”汉王乃谢，厚赐，拜为护军中尉，尽护诸将。诸将乃不敢复言。
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绛侯、灌婴等人都进谗言害陈平说：“陈平虽然是个健美的男子，但也不过像帽子上用于装饰的玉石罢了，他未必有什么奇才大略。我们还听说陈平当初在家时曾与嫂子私通；投效魏王咎却没有容身之地，便逃亡归附楚国；归顺楚王以后又不相合，便再次逃亡归附汉王。如今大王器重他，封他为高官，让他做护军来监督军队。我们听说，陈平接受众将领的钱财，谁给钱多就能得到好职位，谁给钱少就只能得到较差的职位。陈平这个人，是个反复无常的乱臣贼子，希望大王能够明察。”汉王开始怀疑陈平，于是召来魏无知进行责问。魏无知说：“微臣所说的是才能；而陛下所问的则是品行。现在，即便有尾生、孝己那样的品行，而无益于战争的胜负，陛下何必重用这些人呢？楚汉双方正处于对峙之中，我举荐善于出奇谋的人才，只考虑他的谋略能否对国家有利罢了。至于跟嫂子私通、接受将领钱财之事，又有什么值得怀疑的呢？”汉王又把陈平召来责备说：“先生原来侍奉魏王而不合意，于是转而投奔楚王，到了楚国又不合意，现在又追随我，讲信义的人原来是如此三心二意的吗？”陈平答道：“我为魏王做事，可是他不能采纳我的计策，因此我离开他去投奔项王。项王不信任外人，他所宠信的，不是宗族之人就是妻家兄弟，即使有奇才也不能任用，我因此离开了楚王。我听说汉王善于任用贤才，因此前来归顺大王。我来的时候孑然一身，如果不接受将官的钱财就没有办事的经费。假如我的谋略有值得采纳的，就希望大王使用；如果没有什么值得采纳的，那些钱财都还在，请让我封存以后送到官府，并请大王同意我辞官。”汉王于是向陈平道歉，重重地赏赐了他，还任命他为护军中尉，监督所有将领。众将官便不敢再说什么了。
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其后，楚急攻，绝汉甬道，围汉王于荥阳城。久之，汉王患之，请割荥阳以西以和。项王不听。汉王谓陈平曰：“天下纷纷，何时定乎？”陈平曰：“项王为人，恭敬爱人，士之廉节好礼者多归之。至于行功爵邑，重之，士亦以此不附。今大王慢而少礼，士廉节者不来；然大王能饶人以爵邑，士之顽钝嗜利无耻者亦多归汉。诚各去其两短，袭其两长，天下指麾则定矣。然大王恣侮人，不能得廉节之士。顾楚有可乱者，彼项王骨鲠之臣亚父、钟离眛、龙且、周殷之属，不过数人耳。大王诚能出捐数万斤金，行反间，间其君臣，以疑其心，项王为人意忌信谗，必内相诛。汉因举兵而攻之，破楚必矣。”汉王以为然，乃出黄金四万斤，与陈平，恣所为，不问其出入。
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陈平既多以金纵反间于楚军，宣言诸将钟离眛等为项王将，功多矣，然而终不得裂地而王，欲与汉为一，以灭项氏而分王其地。项羽果意不信钟离眛等。项王既疑之，使使至汉。汉王为太牢具，举进。见楚使，即详惊曰：“吾以为亚父使，乃项王使！”复持去，更以恶草具进楚使。楚使归，具以报项王。项王果大疑亚父。亚父欲急攻下荥阳城，项王不信，不肯听。亚父闻项王疑之，乃怒曰：“天下事大定矣，君王自为之！愿请骸骨归！”归未至彭城，疽发背而死。陈平乃夜出女子二千人荥阳城东门，楚因击之，陈平乃与汉王从城西门夜出去。遂入关，收散兵复东。
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此后，楚军加紧进攻，切断了汉军运送粮草的信道，将汉王围困在荥阳城内。时间一长，汉王感到忧虑，于是请求割让荥阳以西的土地与楚军议和。项王没有答应。汉王对陈平说：“如今天下大乱，何时才能安定下来呢？”陈平说：“项王这个人，对人恭敬、怜爱，廉洁好礼的士人大多归附于他。可是到了论功行赏、授爵封邑的时候，他却非常吝啬，那些士人也因此不再真心归附他。如今大王言行傲慢且不注意礼仪，廉洁忠贞之士人自然不来效力，但是大王舍得赏给有功者以官爵、食邑，所以那些不顾廉节、贪图名利的无耻之人大多也来归附汉王。假如你们各自能够摒弃双方的短处，汲取双方的长处，那么只须招一招手，天下便可安定下来了。然而，大王喜欢随便侮辱人，得不到廉节之士。不过楚军也有可以扰乱的地方，项王身边刚直不阿的臣子如亚父范增、钟离眛、龙且、周殷等，只不过几个人罢了。大王如果能够拿出几万斤黄金，实施反间计，离间楚国君臣的关系，令他们彼此猜疑，项王好猜忌，容易听信谗言，这样一来楚国内部必然会自相残杀。汉王趁此机会出兵进攻，必然会将楚军击败。”汉王认为陈平说得很对，就拿出黄金四万斤给陈平，任由他调配，从不过问开支情况。
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陈平使用大量黄金在楚军之中施行反间计，宣扬钟离眛等将领为项王领兵作战，功勋卓著，但最终没有割地封王，他们打算与汉王联合，消灭项羽并瓜分他的土地，然后各自称王。项羽果然有了疑心，不再信任钟离眛等人。项王既然已经对钟离眛等人有所怀疑，便派遣使臣前往汉王处探听虚实。汉王命人准备太牢的馔具，听说楚国使者到了便命人运进来。汉王来与使者见面，故作吃惊地说道：“我原本以为是亚父派来的使者，没想到是项王的使者！”于是他又命人把菜肴端下去，换上一些粗劣的饭菜给来使吃。使者回去以后，把情况详尽地报告给项王。项王果然对亚父大为怀疑。亚父本想迅速攻下荥阳城，可是由于项王对他不再信任，不肯听从他的建议。亚父听说项王对他起了疑心，便生气地说道：“天下大事基本上已成定局了，大王您自己干吧！希望您恩准我辞官返回故里！”亚父回乡，还没有走到彭城，就因为背上毒疮发作而去世了。陈平于是在夜间派遣两千名女子从荥阳东门出城，楚军发现后便去追击她们，陈平就与汉王一起连夜从荥阳西城门逃走。汉王随即进入关中，收集散兵再度向东进发。
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其明年，淮阴侯破齐，自立为齐王，使使言之汉王。汉王大怒而骂，陈平蹑【蹑：用脚踩。】汉王。汉王亦悟，乃厚遇齐使，使张子房卒立信为齐王。封平以户牖乡。用其奇计策，卒灭楚。常以护军中尉从定燕王臧荼。
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汉六年，人有上书告楚王韩信反。高帝问诸将，诸将曰：“亟发兵坑竖子耳。”高帝默然。问陈平，平固辞谢，曰：“诸将云何？”上具告之。陈平曰：“人之上书言信反，有知之者乎？”曰：“未有。”曰：“信知之乎？”曰：“不知。”陈平曰：“陛下精兵孰与楚？”上曰：“不能过。”平曰：“陛下将用兵有能过韩信者乎？”上曰：“莫及也。”平曰：“今兵不如楚精，而将不能及，而举兵攻之，是趣之战也，窃为陛下危之。”上曰：“为之奈何？”平曰：“古者天子巡狩，会诸侯。南方有云梦，陛下弟【弟：且，姑且。】出伪游云梦，会诸侯于陈。陈，楚之西界，信闻天子以好出游，其势必无事而郊迎谒。谒，而陛下因禽之，此特一力士之事耳。”高帝以为然，乃发使告诸侯会陈，“吾将南游云梦”。上因随以行。行未至陈，楚王信果郊迎道中。高帝豫具武士，见信至，即执缚之，载后车。信呼曰：“天下已定，我固当烹！”高帝顾谓信曰：“若毋声！而反，明矣！”武士反接之【反接之：反绑双手。】。遂会诸侯于陈，尽定楚地。还至雒阳，赦信以为淮阴侯，而与功臣剖符定封。
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到了第二年，淮阴侯韩信击败齐国，自立为齐王，并派遣使臣向汉王禀报此事。汉王闻讯后怒骂韩信，陈平暗地里踩了他的脚。汉王此时也恍然大悟，于是用厚礼款待齐国来使，并派张良立即封韩信为齐王。汉王将户牖乡封给陈平。后来又采用陈平的奇谋妙计，终于灭掉楚国。陈平又以护军中尉的身份跟随汉王一道平定了燕王臧荼的叛乱。
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汉六年（前201年），有人上书告发楚王韩信图谋造反。高帝向众将领询问对策，众将说：“尽快发兵把这小子活埋算了。”高帝听后沉默不语。高帝又问陈平，陈平再三推辞，反问道：“诸位将领都说了什么？”皇上把众将领的话详细地告诉给他。陈平问道：“那个人上书告发韩信谋反的事，还有别人知道吗？”皇上说：“没有。”陈平问：“韩信本人知道吗？”皇上说：“不知道。”陈平又问：“陛下的精兵与楚军相比谁更强大？”高帝说：“比不上他们。”陈平接着问：“在陛下的众将领当中，谁的用兵本领能超过韩信？”皇上说：“没有人能比得上他。”陈平说：“眼下陛下的军队不如楚军精锐，将领的能力也比不上韩信，如果现在发兵攻打他，就等于是促使他尽快起兵反叛，我私下觉得陛下这样做十分危险。”皇上问：“那应该如何处理此事呢？”陈平说：“古时候天子总要到各地巡视，与诸侯会面。南方有个云梦泽，陛下姑且可以假装巡游云梦泽，在陈县会见各路诸侯。陈县位于楚国的西部，韩信听说天子怀着善意外出巡游，必然认为平安无事，因此会到郊外拜见陛下。在他前来拜见之时，陛下就可以乘机将他逮捕，这是只需一位力士就能够做到的事。”皇上认为这个计策很好，便派使臣告知诸侯到陈县会面，说“我将向南巡游云梦”。皇上随即便出发了。皇上还未到达陈县，楚王韩信果然在通往郊外的道路上迎接圣驾。高帝事先安排的武士看见韩信来了，立刻把他抓住并捆绑起来，装在后面的车中。韩信呼喊道：“如今天下已经平定，我原本就应当被烹杀！”高帝回过头来对韩信说道：“你不要叫喊！你谋反的事情已经很清楚了！”武士将韩信的双手反绑起来。随后，高帝在陈县与诸侯会面，彻底平定了楚地之乱。高帝回到雒阳，将韩信赦免，但降为淮阴侯，然后与功臣们剖符确定封赏。
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于是与平剖符，世世勿绝，为户牖侯。平辞曰：“此非臣之功也。”上曰：“吾用先生谋计，战胜克敌，非功而何？”平曰：“非魏无知臣安得进？”上曰：“若子可谓不背本矣。”乃复赏魏无知。其明年，以护军中尉从攻反者韩王信于代。卒至平城，为匈奴所围，七日不得食。高帝用陈平奇计，使单于阏氏【阏氏：汉时对匈奴单于正妻的称呼。】，围以得开。高帝既出，其计秘，世莫得闻。
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高帝南过曲逆，上其城，望见其屋室甚大，曰：“壮哉县！吾行天下，独见雒阳与是耳。”顾问御史曰：“曲逆户口几何？”对曰：“始秦时三万余户，间者兵数起，多亡匿，今见五千户。”于是乃诏御史，更以陈平为曲逆侯，尽食之，除前所食户牖。
1707151612
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其后常以护军中尉从攻陈豨及黥布。凡六出奇计，辄益邑，凡六益封。奇计或颇秘，世莫能闻也。
1707151614
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高帝于是与陈平剖分符信，要陈家世代相传永不断绝，封为户牖侯。陈平推辞道：“这并非我的功劳。”皇上说：“我是采纳了先生的计策才得以克敌制胜，这不是你的功劳又是什么呢？”陈平说：“如果不是魏无知引见，我又怎能入朝为官呢？”皇上说：“像你这样，真可谓不忘本。”于是又重赏魏无知。次年，陈平以护军中尉的身份跟随高帝在代地攻打叛臣韩王信。汉军仓促到达平城，结果被匈奴军队包围，一连七日没吃上饭。高帝采纳陈平的妙计，派遣使者跟单于阏氏取得联系，才得以解除包围。高帝逃脱以后，陈平所献之计一直被严格保密，世人都不知道高帝突围的内幕。
1707151616
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高帝南归途经曲逆县，来到城楼之上，看到县城里的住房十分宽大，说：“好壮观的县城！我走遍天下，只见过雒阳城与这个县是这个样子。”他转过头来问御史：“曲逆的户口有多少？”御史答道：“早在秦朝的时候有三万多户，到了秦汉之间战乱频繁，人们大多逃亡藏匿，现在仅存五千户。”于是高帝诏令御史，将陈平改封为曲逆侯，全县都作为他的食邑，同时取消之前所封的户牖乡的食邑。
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自此以后，陈平又曾以护军中尉的身份跟随高帝征讨陈豨和黥布。他一共出过六次奇谋，每一次献计都会增加封邑，一共增加了六次。他的奇谋妙计有的十分隐秘，世间无人知晓。
1707151620
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高帝从破布军还，病创，徐行至长安。燕王卢绾反，上使樊哙以相国将兵攻之。既行，人有短恶哙者。高帝怒曰：“哙见吾病，乃冀我死也。”用陈平谋而召绛侯周勃受诏床下，曰：“陈平亟驰传【驰传：驾驭驿站的马车。】载勃代哙将，平至军中即斩哙头！”二人既受诏，驰传未至军，行计之曰：“樊哙，帝之故人也，功多，且又乃吕后弟吕媭之夫，有亲且贵，帝以忿怒故，欲斩之，则恐后悔。宁囚而致上，上自诛之。”未至军，为坛，以节召樊哙。哙受诏，即反接载槛车，传诣长安，而令绛侯勃代将，将兵定燕反县。
1707151622
1707151623
平行闻高帝崩，平恐吕太后及吕媭xū谗怒，乃驰传先去。逢使者诏平与灌婴屯于荥阳。平受诏，立复驰至宫，哭甚哀，因奏事丧前。吕太后哀之，曰：“君劳，出休矣。”平畏谗之就，因固请得宿卫中。太后乃以为郎中令，曰：“傅教孝惠。”是后吕媭谗乃不得行。樊哙至，则赦复爵邑。
1707151624
1707151625
高帝率领讨伐黥布的军队胜利归来，由于伤病原因，缓慢地回到都城长安。燕王卢绾谋反，皇帝派樊哙以相国的身份率军前去讨伐。大军已经出发，这时有人进谗言陷害樊哙。高帝大怒道：“樊哙看到我生病，就盼望着我快死。”高帝采纳陈平的计策，把绛侯周勃召到床前接受诏命，说道：“陈平立刻驾传车载着周勃代替樊哙领兵作战，陈平到达军中马上将樊哙斩首！”二人领命以后，便乘坐传车快速前进，车还没有到达军营，二人便在路上商议：“樊哙是皇上的老朋友，战功卓著，而且他又是吕后妹妹吕媭的丈夫，与皇上有亲戚关系并且地位尊贵，皇上由于一时愤怒而想杀掉他，恐怕日后会后悔。我们宁可把他囚禁起来交给皇上，由皇上亲自诛杀他。”于是，他们还没有到达军中，就建造起土坛，凭借高帝的符节召见樊哙。樊哙接受了诏令，当即被反绑双手装入囚车，送至长安，然后让绛侯周勃代替樊哙的职位，统率军队去平定燕国反叛的各县。
1707151626
1707151627
陈平在返回的路上得知高帝驾崩的消息，他畏惧吕太后，担心吕媭进谗言，于是乘传车急速先行。在路上，陈平遇到朝廷派来的使臣，诏令他和灌婴驻守荥阳。陈平接受了诏命，立刻再次驱车赶到宫中，他哭得十分悲痛，并借此机会在高帝灵前奏报受帝诏出使的经过。吕太后十分哀怜陈平，说：“您辛苦了，快出去休息吧。”陈平担心谗言加身，因此坚决要求在宫中宿卫。吕太后便任命他为郎中令，说道：“请好好教导孝惠帝。”从这以后，吕媭的谗言就行不通了。樊哙刚被押到长安，就立即被赦免并恢复了爵邑。
1707151628
1707151629
孝惠帝六年，相国曹参卒，以安国侯王陵为右丞相，陈平为左丞相。
1707151630
1707151631
王陵者，故沛人，始为县豪，高祖微时，兄事陵。陵少文，任气，好直言。及高祖起沛，入至咸阳，陵亦自聚党数千人，居南阳，不肯从沛公。及汉王之还攻项籍，陵乃以兵属汉。项羽取陵母置军中，陵使至，则东向坐陵母，欲以招陵。陵母既私送使者，泣曰：“为老妾【老妾：旧时年老的妇人对自己的谦称。】语陵，谨事汉王。汉王，长者也，无以老妾故，持二心。妾以死送使者。”遂伏剑【伏剑：以剑自刎。】而死。项王怒，烹陵母。陵卒从汉王定天下。以善雍齿，雍齿，高帝之仇，而陵本无意从高帝，以故晚封，为安国侯。
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